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Staffel 5

Das Familienidyll trügt bei den Andersons jedoch, denn Pete trinkt und schlägt seine Frau. Jene hat deshalb sogar in einem Schrank einen Riegel angebracht, damit sich ihr jüngster Sohn Sam in diesem verstecken kann. Vor ein paar Jahren war Pete deshalb in Behandlung und Jessie glaubt, ihm auch dieses Mal helfen zu können.

Nach der Ankunft von Ricks Gruppe in Alexandria, wird sie von Deanna geschickt, um ihnen ein paar Waren vorbeizubringen. Sie bietet Rick an, ihm die langen Haare zu schneiden, was er gern annimmt und sie lädt Carl zu sich nach Hause ein, da Ron in dessen Alter ist. Als Rick bei einem Spaziergang Judith und Carl aus den Augen verliert, hilft Jessie ihm diese bei dem Millers zu finden. Bei der Willkommensparty von Deanna kommt es zur nächsten Begegnung der beiden und wieder versucht Jessie Rick auf die guten Seiten ihres jetzigen Lebens aufmerksam zu machen. Als sie wenig später Judith zurück gibt, küsst Rick sie auf die Wange. 

Bei seinem Streifzug durch Alexandria kommt Rick erneut an Jessies Garage vorbei, welche gerade die Überreste ihrer zerstörten Eulenskulptur wegräumt. Rick verspricht ihr den Verantwortlichen zu finden und erfährt wenig später durch Carol, dass Pete seine Ehefrau schlägt. Bei ihrem nächsten Treffen in der Garage spricht Rick sie direkt darauf an, doch Jessie blockt seine Bemühungen ab und zieht sich zurück ins Haus. Rick gibt jedoch nicht auf und kommt ihr nach. Jessie versucht zu ergründen, warum Rick ihr helfen will und erfährt so, dass Rick dies nicht für jeden tun würde. Sie nimmt seine Hilfe unter Tränen an, als Pete hinzukommt. Jessie bittet ihren Ehemann das Haus zu verlassen, doch es kommt zu einem Kampf zwischen Pete und Rick, bei welchem auch Jessie verletzt wird, als sie versucht die Männer zu trennen.

Pete wird anschließend in ein anderes Haus gebracht und Jessie versucht die Schäden am einem zerstörten Fenster mit einer Decke zu verbergen, als Rick nach ihr schaut. Auch wenn Jessie nicht glaubt, dass es gut ist, dass er zu ihr kommt, bedankt Jessie sich bei ihm. Als am Abend das Treffen wegen Ricks Verhalten stattfindet, spricht sich Jessie zwar nicht direkt für Rick aus, merkt aber bei Deannas Worten über Gabriels Warnung an, dass es sich nur um Hörensagen handelt. Wenig später sieht sie mit an, wie Pete erst Reg tötet und anschließend von Rick erschossen wird.